Realizzato da Federico III di Chiaramonte, Conte di Modica, nel 1353 il castello fu di grande importanza nella storia della lotta contro i pirati per la sua posizione strategica. Il castello passò a Manfredi III Chiaramonte, conte di Malta e di Modica, duca delle Gerbe. Dopo la morte di Federico d'Aragona, rimasto vacante il regno per l'assenza dell'unica erede, la regina Maria. l'isola rimase sotto l'amministrazione dei 4 vicari, tra i quali Andrea Chiaramonte, figlio di Manfredi III. Accusato di ribellione, Andrea fu fatto decapitare nella Piazza Marina di Palermo. Questo 4 aprile 1392, il castello fu affidava al conte d'Agosta, col nome «castra, terras et pheuda Montiscari». Quando però questi si ribellò contro l'autorita, il re aragonese lo concesse a Palmerio Caro, in segno di riconoscimento e ricompensa per gli aiuti ricevuti durante i tumulti scoppiati nel Val di Mazara. Da qui la «licentia populandi» per il castello di Montechiaro con permesso di edificare una terra fortificata nel 1433. Il privilegio conteneva pure l'investitura al nobile Caro del titolo di barone con l'obbligo del servizio militare. Sull'esempio di Palmerio, il figlio Giovanni, succeduto alla regia castellania, col suo valore e la sua lealtà nei riguardi di re Alfonso seppe meritarsi, nel 1433, il feudo di Montechiaro ed ebbe concesso il potere di unire al proprio stemma gentilizio (una palma) le armi reali d'Aragona (ai quattro pali di rosso in campo d'oro). Sembra che, per cancellare la memoria della famiglia fondatrice, il castello abbia subito un mutamento nel nome. Anziché rocca dei Chiaramonte si chiamò rocca di Montechiaro. Dopo vari passaggi il maniero pervenne nel XVII secolo, per linea femminile, alla famiglia Tomasi un cui componente, Carlo Tomasi Caro, ricevette dal re Filippo IV il titolo di duca di Palma. Questi, abbracciata la vita monastica, cedette tutti i suoi beni al fratello Giulio che fu II duca di Palma e I principe di Lampedusa. Il castello rimase di proprietà dei Tomasi fino al 1957, quando si spense Giuseppe Tomasi di Lampedusa (1896-1957), scrittore celebre per il romanzo postumo “Il Gattopardo” nel quale è rappresentata la decadente aristocrazia siciliana del Risorgimento.
Construit par Federico III Chiaramonte, comte de Modica, en 1353, le château était d'une grande importance pour sa position stratégique dans l'histoire de la lutte contre les pirates. Le château passa à Manfredi III Chiaramonte, comte de Malte, de Modica et duc de Gerbe. Après la mort de Frédéric d'Aragon, le royaume est resté vacant en raison de l'absence du seul héritier, la Reine Marie. L’île est restée sous l'administration des 4 vicaires comprenant Andrea Chiaramonte, fils de Manfredi III. Accusé de rébellion, Andrea fut décapité à Palerme en Avril 1392.. Ce même jour le château a été confié au comte d'Agosta, avec le nom "castre, terras et pheuda Montiscari". Mais quand il s’est rebellé contre l'autorité, le roi aragonais a accordé la propriété à Palmerio Caro, comme un signe de reconnaissance et de récompense pour l'aide reçue pendant les émeutes dans le Val di Mazara. Le privilège contenait également l'investiture du noble titre de Baron di Caro avec l'obligation de son aide militaire. Suivant l'exemple du père, le fils Giovanni Caro resta valeureux et fidèle au roi Alfonso. Pour son mérite, en 1433, le Roi accorda le pouvoir d'unir ses propres armoiries « un palmier » aux les armes royales d'Aragon « quatre barres rouges sur un champ d'or ». Pour effacer la mémoire de la famille fondatrice, le château a subi un changement de nom. Au lieu de forteresse de Chiaramonte elle fut appelée forteresse de Montechiaro. Après plusieurs étapes le manoir passa en XVIIe siècle aux mains de Carlo Tomasi Caro. Celui-ci reçut par le roi Philippe IV le titre de duc de Palma qui a embrassé la vie monastique. Il donna tous ses biens à son frère Giulio, qui était Duc de Palma et Prince de Lampedusa. Le château est resté la propriété de Tomasi jusqu'en 1957, un écrivain célèbre pour son roman "Le Guépard" dans laquelle l'aristocratie sicilienne décadente de la Renaissance est représentée.
Built by Federico III Chiaramonte, Earl of Modica, in 1353, the castle was of great importance for its strategic position in the history of the fight against pirates. The castle passed to Manfredi III Chiaramonte, Count of Malta, Modica and Duke of Gerbe. After the death of Frederick of Aragon, the kingdom remained vacant because of the absence of the only heir, Queen Mary. The island remained under the administration of 4 vicars including Andrea Chiaramonte, son of Manfredi III. Accused of rebellion, Andrea was decapitated in Palermo in April 1392. That same day the castle was entrusted to the Count of Agosta, with the name "castre, terras and pheuda Montiscari". But when he rebelled against authority, the Aragonese king granted Palmerio Caro ownership as a sign of recognition and reward for the help received during the riots in Val di Mazara. The privilege also contained the investiture of the noble title of Baron de Caro with the obligation his military aid. Following the example of the father, the son Giovanni Caro remained valiant and faithful to King Alfonso. For his merit, in 1433, the King granted the power to unite his own coat of arms "one palm" to the royal arms of Aragon "four red bars on a field of gold". To erase the memory of the founding family, the castle underwent a name change. Instead of the fortress of Chiaramonte it was called fortress of Montechiaro. After several stages of the manor passed in the XVIIe century to the hands of Carlo Tomasi Caro. The latter received by the King Philip IV the title of Duke of Palma who embraced the monastic life. He gave all his property to his brother Giulio, who was Duke of Palma and the Prince of Lampedusa. The castle remained the property of Tomasi until 1957, a famous writer for the novel "The Cheetah" in which the decadent Sicilian aristocracy of the Renaissance is represented.